제71회 아카데미 시상식 작품상 후보작 (1998년작)
1999년 3월 열린 제71회 아카데미 시상식은 미라맥스의 하비 와인스틴이 벌인 공격적인 캠페인 끝에 "셰익스피어 인 러브"가 유력 후보였던 스필버그의 "라이언 일병 구하기"를 꺾은 것으로 두고두고 회자되는 해다. 로베르토 베니니가 "인생은 아름다워"로 객석을 넘나들며 남우주연상을 받은 장면도 이 시상식의 상징이 됐다. 엘리자베스 1세를 그린 "엘리자베스", 전쟁의 실존적 고뇌를 담은 "씬 레드 라인"까지 다섯 편이 경쟁했다.
5편
1999년 오스카(아카데미) 주요 5대 부문 수상 내역
- 작품상
- 셰익스피어 인 러브
- 감독상
- 스티븐 스필버그 — 라이언 일병 구하기
- 남우주연상
- 로베르토 베니니 — 인생은 아름다워
- 여우주연상
- 귀네스 팰트로 — 셰익스피어 인 러브
- 오리지널각본상
- 마크 노먼·톰 스토파드 — 셰익스피어 인 러브

셰익스피어 인 러브
셰익스피어 인 러브는 이 해 작품상을 수상했다. 아카데미 작품상 수상을 둘러싼 논쟁을 두고 "로맨틱 코미디로서 완성도가 매우 높아 수상할 자격이 있다는 평가가 있다"는 평가와 "미라맥스의 하비 와인스틴이 전례 없는 캠페인을 벌여 '라이언 일병 구하기'를 부당하게 이겼다는 비판이 있었다"는 평가가 갈렸다.

엘리자베스
엘리자베스는 이 해 작품상 후보에 올랐다. 역사적 정확성 대 극적 각색을 두고 "감독과 의상 디자이너는 역사적 정확성보다 극적 몰입을 우선했다고 밝혔다"는 평가와 "이런 태도가 다수의 역사학자들로부터 강한 비판을 받았다"는 평가가 갈렸다.

인생은 아름다워
인생은 아름다워는 이 해 작품상 후보에 올랐다. 홀로코스트를 코미디로 다루는 방식을 두고 "로저 이버트는 베니니가 홀로코스트로 코미디를 만드는 것이 아니라 귀도가 아들을 지키기 위해 자신의 유일한 재능을 사용하는 모습을 보여주는 것이라고 옹호했다"는 평가와 "멜 브룩스는 이 영화를 심지어 강제수용소에서 코미디를 찾으려 한 미친 영화라고 비판했고, 감독이 유대인이 아니며 홀로코스트로 친척을 잃지도 않았다는 점을 지적했다"는 평가가 갈렸다.

라이언 일병 구하기
라이언 일병 구하기는 이 해 작품상 후보에 올랐다. 전투의 사실감을 두고 "혼란스러운 시점과 거친 음향, 불규칙한 움직임이 전투를 영웅적 쇼보다 생존의 공포로 느끼게 한다는 호평이 있다."는 평가와 "사실적 폭력이 너무 강해 관객에게 충격을 주는 것 자체가 목적처럼 느껴지고 감상이 불가능할 정도라는 반응도 있다."는 평가가 갈렸다.

씬 레드 라인
씬 레드 라인은 이 해 작품상 후보에 올랐다. 철학적 내면 독백을 두고 "여러 병사의 목소리가 삶과 죽음, 사랑과 악의 기원을 묻는 방식이 전쟁을 개인의 의식과 존재론적 질문으로 확장한다는 평가가 있다."는 평가와 "비슷한 질문이 반복되고 인물마다 목소리의 구분이 약해 독백이 지나치게 설명적이거나 허세처럼 들린다는 비판도 있다."는 평가가 갈렸다.