제72회 아카데미 시상식 작품상 후보작 (1999년작)
2000년 3월 열린 제72회 아카데미 시상식은 교외 중산층의 위선을 그린 "아메리칸 뷰티"가 작품상을 받은 해다. 낙태 문제를 정면으로 다뤄 정치적 해석이 갈린 "사이더 하우스", "매지컬 니그로" 논쟁을 낳은 "그린 마일", 반전으로 화제를 모은 블록버스터 "식스 센스", 담배회사 내부고발을 다룬 "인사이더"까지 다섯 편이 후보에 올랐다.
5편
2000년 오스카(아카데미) 주요 5대 부문 수상 내역

아메리칸 뷰티
아메리칸 뷰티는 이 해 작품상을 수상했다. 시각적 상징을 두고 "색채와 반복되는 사물을 이용해 인물의 욕망과 억압을 한눈에 각인시킨다는 호평이 있다."는 평가와 "상징이 너무 눈에 띄고 반복돼 의미를 관객에게 강요하는 듯하다는 비판도 있다."는 평가가 갈렸다.

사이더 하우스
사이더 하우스는 이 해 작품상 후보에 올랐다. 낙태를 다루는 정치적 시각(프로초이스 대 프로라이프)를 두고 "각본가 존 어빙은 아카데미 수상 소감에서 미라맥스에 감사하다고 말하며 사실상 프로초이스 성향을 공개적으로 드러냈다"는 평가와 "일부 평론가는 주인공이 어떤 상황에서든 살아있다는 것 자체가 행복이라고 믿는 신념 때문에 이 영화가 프로라이프적 편향도 있다고 봤다"는 평가가 갈렸다.

그린 마일
그린 마일은 이 해 작품상 후보에 올랐다. 흑인 캐릭터를 다루는 방식("매지컬 니그로" 논쟁)을 두고 "흑인 구원자가 국가에 의해 처형된다는 다른 질문을 던진다는 반박이 있다"는 평가와 "스파이크 리 감독은 이 영화가 슈퍼 듀퍼 매지컬 니그로를 활용한다고 직접 비판했다"는 평가가 갈렸다.

인사이더
인사이더는 이 해 작품상 후보에 올랐다. 대사 중심 긴장을 두고 "회의와 전화, 인터뷰만으로 이해관계가 충돌하는 긴장을 만든다는 호평이 있다."는 평가와 "행동 장면이 적고 전문적인 대화가 길어 사건 전개가 느리다는 비판도 있다."는 평가가 갈렸다.

식스 센스
식스 센스는 이 해 작품상 후보에 올랐다. 유명한 반전과 단서 설계를 두고 "결정적 정보를 숨기기 위해 거짓말하지 않고 관객 앞에 단서를 놓아 나중에 장면의 의미를 새롭게 읽게 만드는 정교하고 공정한 퍼즐이라고 본다"는 평가와 "문화적으로 너무 유명해진 명성과 눈에 띄는 단서 때문에 예상하기 쉬워졌고 작품의 명성이 하나의 장치에 과도하게 의존한다고 본다"는 평가가 갈렸다.